Synthesis of pyrazole compounds by using sonication method

Prashant Ganpatrao Kumdale

Dr.prashant Kumdale

Authors Details :
Prashant Ganpatrao Kumdale

Journal title : Oriental Journal Of Chemistry

Publisher : Oriental Scientific Publishing Company

Print ISSN : 0970-020X

Page Number : 198-203

Journal volume : 38

Journal issue : 1

78 Views Original Article

A simple method for the synthesis of pyrazoles derivatives carried out by cyclization of cyanide with hydrazine hydrate by using sonication method. All the prepared compounds were characterized by 1H,13C NMR and IR Spectroscopy.

Article DOI & Crossmark Data

DOI : https://doi.org/10.13005/ojc/380125

Article Subject Details

Article Keywords Details

Cyclo Condensation; Hydrazine Hydrate; Substituted 1H-pyrazoles; Sonication

Article File

Full Text PDF

Article References

(1). Jantan, I. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1394. (b) Sakhuja, R.
(2). Bajaj, K. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 789. (c) Dang, T. T.
(3). Langer, P. Synlett 2011, 2633. (d) Kumar, V.
(4). Singh, S. P. Heterocycles 2008, 75, 2893. (e) Katritzky, A. R.
(5). Yousaf, T. I. Tetrahedron 1987, 43, 5171.
(6). 1. a) Bukhari, S. N. A.; Jasamai, M.; Jantan, I. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1394.
(7). (b) Sakhuja, R.; Panda, S. S.; Bajaj, K. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 789.
(8). (c) Dang, T. T.; Dang, T. T.; Langer, P. Synlett 2011, 2633.
(9). (d) Kumar, V.; Aggarwal, R.; Singh, S. P. Heterocycles 2008, 75, 2893.
(10). (e) Katritzky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1987, 43, 5171.
(11). 2. DeWald, H. A.; Lobbestael, S.; Poschel, B. P. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 982.
(12). 3. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
(13). 4. (a) Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819. (b) Dale, D. J.; Dunn, P. J.; Golightly, C.; Hughes, M. L.; Levett, P. C.; Pearce, A. K.; Searle, P. M.; Ward, G.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 17.
(14). 5. Murakami, H.; Masuzawa, S.; Takii, S.; Ito, T. Jpn. Patent 2012,802,003, 2003
(15). 6. Marcic, D. Exp. Appl. Acarol. 2005, 36, 177
(16). 7. Kim, M.; Sim, C.; Shin, D.; Suh, E.; Cho, K. Crop Prot. 2006, 25, 542.
(17). 8. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31.
(18). 9. Singh, S. P.; Naithani, R.; Aggarwal, R.; Prakash, O. Indian J. Heterocycl. Chem. 1992, 11, 27.
(19). 10. Nargund, L. V. G.; Hariprasad, V.; Reddy, G. R. N. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 892.
(20). 11. (a) Bauer, V. J.; Dalalian, H. P.; Fanshawe, W. J.; Safir, S. R.; Tocus, E. C.; Boshart, C. R. J. Med. Chem. 1968, 11, 981. (b) Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920.
(21). 12. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F.; Rafanell, J. D.; Form, J. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 547.
(22). 13. (a) Menozzi, G.; Schenone, P.; Mosti, L.; Mattioli, F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 997. (b) Lan, R.; Liu, Q.; Fan, P.; Lin, S.; Fernando, S. R.; McCallion, D.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 769.
(23). 14. Moore, K. W.; Bonner, K.; Jones, E. A.; Emms, F.; Leeson, P. D.; Marwood, R.; Patel, S.; Rowley, M.; Thomas, S.; Carling, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1285.
(24). 15. (a) Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 318. (b) Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934. (c) Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141. (d) Penning, T. D.; Khilevich, A.; Chen, B. B.; Russell, M. A.; Boys, M. L.; Wang, Y.; Duffin, T.; Engleman, V. W.; Finn, M. B.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Keene, J. L.; Klover, J. A.; Nickols, G. A.; Nickols, M. A.; Rader, R. K.; Settle, S. L.; Shannon, K. E.; Steininger, C. N.; Westlin, M. M.; Westlin, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3156.
(25). 16. Ouyang, G.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10160.
(26). 17. (a) Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 375. (b) Haque, T. S.; Tadesse, S.; Marcinkeviciene, J.; Rogers, M. J.; Sizemore, C.; Kopcho, L. M.; Amsler, K.; Ecret, L. D.; Zhan, D. L.; Hobbs, F.; Slee, A.; Trainor, G. L.; Stern, A. M.; Copeland, R. A.; Combs, A. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 4669. (c) Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Keith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231. (d) Castagnolo, D.; Manetti, F.; Radi, M.; Bechi, B.; Pagano, M.; De Logu, A.; Meleddu, R.; Saddi, M.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716.
(27). 18. (a) Szabo, G.; Varga, B.; Payer-Lengyel, D.; Szemzo, A.; Erdelyi, P.; Vukics, K.; Szikra, J.; Hegyi, E.; Vastag, M.; Kiss, B.; Laszy, J.; Gyertyan, I.; Fischer, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 4329. (b) Wu, C. H.; Hung, M. S.; Song, J. S.; Yeh, T. K.; Chou, M. C.; Chu, C. M.; Jan, J. J.; Hsieh, M. T.; Tseng, S. L.; Chang, C. P.; Hsieh, W. P.; Lin, Y.; Yeh, Y. N.; Chung, W. L.; Kuo, C. W.; Lin, C. Y.; Shy, H. S.; Chao, Y. S.; Shia, K. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 4496.
(28). 19. (a) Nargund, R. P.; Van der Ploeg, L. H. T.; Fong, T. M.; MacNeil, D. J.; Chen, H. Y.; Marsh, D. J.; Warmke, J. U.S. Pat. Appl. Publ. 2004. (b) Silvestri, R.; Ligresti, A.; La Regina, G.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Brizzi, A.; Pasquini, S.; Lavecchia, A.; Allara, M.; Fantini, N.; Carai, M. A. M.; Novellino, E.; Colombo, G.; Di Marzo, V.; Corelli, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5549.
(29). 20. A. Kamal, K. N. V. Sastry, D. Chandrasekhar, G. S. Mani, P. R. Adiyala, J. B. Nanubolu, K. J. Singarapu, R. A. Maurya, J. Org. Chem., 2015, 80, 4325-4335.
(30). 21. D. Y. Li, X. F. Mao, H. J. Chen, G. Rong, P. N. Liu, Org. Lett., 2014, 16, 3476-3479.
(31). 22. D. J. Babinski, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Chem., 2011, 76, 5915-5923.
(32). 23. H. Matsuzaki, N. Takeda, M. Yasui, Y. Ito, K. Konishi, M. Ueda, Org. Lett., 2020, 22, 9249-9252.
(33). 24. Q. Wang, L. He, K. K. Li, G. C. Tsui, Org. Lett., 2017, 19, 658-661.
(34). 25. Huang.H; Y. Shi, H. Li, H. Li, A. Pang, J. Yang; Org. Lett., 2020, 22, 5866-5869.
(35). 26. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J; Org. Chem. 2011, 76, 6726.
(36). 27. Fuchibe, K.; Takahashi, M.; Ichikawa, J. Angew. Chem., Int. Ed.2012, 51, 12059.(28) Yu, X.; Zhang, J. Eur. J. Chem. 2012, 18, 12945.
(37). 28. Tang, M.; Zhang, F. Tetrahedron 2013, 69, 1427.
(38). 29. Sha, Q.; Wei, Y. Synthesis 2013, 45, 413.
(39). 30. Vaddula, B. R.; Varma, R. S.; Leazer, J. Tetrahedron Lett. 2013,
(40). 31. (a) Liju, W.; Ablajan, K.; Jun, F. Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 113-118.
(41). Joo, S. W. Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 391-396.
(42). (a) Liju, W.; Ablajan, K.; Jun, F. Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 113-118.
(43). (b) Rouhani, M.; Ramazani, A.; Joo, S. W. Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 391-396.
(44). 32. Mason, T. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 443-451.
(45). 33. Jiang, Y.; Chen, X.; Qu, L.; Wang, J.; Yuan, J.; Chen, S.; Li, X.; Qu, C. Ultrason. Sonochem. 2011, 18, 527-53
(46). 34. Shiri, M.; Heravi, M. M.; Hamidi, H; Zolfigol, M. A.; Tanbakouchian, Z.; Nejatinezhad-Arani, A.; Koorbanally, N. A. Journal of the Iranian Chemical Society.2016,13(12), 2239-2246.
(47). 35. Nabati, M.; Bodaghi-Namileh, V. Advanced Journal of Chemistry-Section A.2020 ,3(4), 462-472.
(48). 36. Asirvatham, S.; Thakor, E.; Jain, H. Journal of Chemical Reviews.2021,3(4), 247-272.